ls kunsthistorisch bedeutendstes Bauwerk gilt die Mariä-Himmelfahrtskathedrale von 1561 im gleichnamigen Männerkloster. Die Kirche wurde im nordwestrussischen Stil errichtet, der ansonsten in Städten wie Pskow und Nowgorod, aber kaum an der Wolga zu finden ist. Mutmaßlich wurde sie unter Mitwirkung von Postnik Jakowlew, dem Schöpfer der Moskauer Basiliuskathedrale am Roten Platz erbaut. Die heutige charakteristische Kuppel im "ukrainischen Barock-Stil" erhielt die Kathedrale im 18. Jahrhundert. Im Juli 2017 erklärte die Unesco die Kirche zum Weltkulturerbe.

 
Einzigartig sind auch die Fresken, mit denen die Kirche ausgemalt ist. Bemerkenswert ist eine Darstellung vom "Einzug der Gerechten ins Paradies", die unter anderem Zar Iwan den Schrecklichen zeigt. Einzigartig ist auch die Darstellung des heiligen Christophorus mit einem Pferdekopf, die es in Russland nirgendwo sonst in dieser Form gibt. 

Das gesamte Klostergelände ist von einer fast einen Kilometer langen Wehrmauer umgeben. Bereits kurz nach der Oktoberrevolution wurde das Kloster aufgelöst und in ein Gefangenenlager umgewandelt, später befand sich dort ein Internet für Straßenkinder und minderjährige Straftäter, nach dem Krieg wurde in der Klosteranlage eine psychiatrische Klinik eröffnet. An die Opfer der politischen Repressionen erinnert heute ein Gedenkstein.

Das Johannes-der-Täufer-Kloster ist so alt wie die Festungsstadt Swijaschsk. Es entstand 1551 rund um die hölzerne Christi-Geburtskirche, die bis heute - als einziges Bauwerk aus der Gründungszeit der Festung - im Originalzustand erhalten geblieben ist. Wesentlich jünger ist die monumentale neobyzanthinische Kirche "Aller Trauernden Freude", die erst kurz vor der Oktoberrevolution Anfang des 20. Jahrhunderts fertiggestellt wurde. Sie ist heute das größte Bauwerk auf der Insel. Das Gelände war einst ein eigenständiges Frauenkloster, gehört mittlerweile aber zu dem benachbarten Himmelfahrtskloster. Vor der Revolution lebten hier bis zu 400 Nonnen.